También es una aclamada empresaria, y en 2007 firmó un contrato de 120 millones de dólares con Live Nation. Según la Recording Industry Association of America (RIAA) es la solista con mayores ventas del siglo XX, camisetas futbol retro y la tercera con mayores ventas en Estados Unidos (detrás de Barbra Streisand y Mariah Carey) con 64.5 millones de álbumes certificados. Madonna ha vendido más de 300 millones de producciones musicales, con lo que establece el récord mundial de «la solista más exitosa y de mayores ventas musicales de todos los tiempos», camisetas retro futbol incluido en el Libro Guinness de los récords.
